Il tempo di Sisto V si caratterizza per le forti tensioni religiose. Nel 1500, infatti, la corruzione degli ambienti ecclesiastici, gli sconvolgimenti politici e gli antagonismi sono terreno fertile per l’esplosione delle forti tensioni religiose che culminano con la pubblicazione delle tesi Luterane e l’avvio della riforma protestante. In questo contesto non facile, si avviava lentamente il Concilio di Trento, tanto che Sisto V, fra i suoi molti appellativi, ha anche quello di “Papa della Controriforma”. Ma se il panorama internazionale non è dei più quieti, anche quello locale dove Sisto nasce e si forma, non è da meno. Nel 1517 le truppe di Francesco Maria della Rovere, in guerra con Leone X, devastano il Piceno e nel mese di giugno prendono Montalto, situata in posizione strategica, e la occupano per un anno. Terminata la guerra, Piergentile detto Peretto, padre del futuro Papa, venne condannato al Bando dall’autorità ecclesiastica per essersi probabilmente compromesso con il Duca urbinate. Costretto all’esilio per dieci anni, si trasferì a Grottammare e nel 1521, dopo la primogenita Camilla, nasce Felice. Vive un’infanzia molto povera e svolge lavori umili insieme ai genitori. A Montalto, lo zio materno, Frà Salvatore Ricci, viveva nel convento di San Francesco delle Fratte di cui era Guardiano, cioè Superiore. Qui all’età di nove anni entra Felice e a 12 anni inizia il noviziato. Nel 1535 veste l’abito francescano assumendo così il nome di fra’ Felice e avviandosi agli studi filosofici e teologici. Negli anni successivi acquisterà fama di grande predicatore a Roma, Perugia, Ascoli, Pisa fino a Napoli. Uomo carismatico e teologo profondo, partecipa ai lavori di preparazione al Concilio di Trento e viene nominato Inquisitore di Venezia. Nel 1567 viene consacrato Vescovo di S. Agata dei Goti (BN), nel 1570 Cardinale col titolo di S. Girolamo degli Schiavoni. Nel 1585 con la morte di papa Gregorio, Fra Felice Peretti è eletto Papa e prende il nome di Sisto V, in omaggio al confratello francescano Sisto IV. Il suo pontificato durerà solo 5 anni, ma sarà destinato a lasciare una traccia indelebile. Muore il 27 agosto del 1590: il cuore è portato nella chiesa dei SS. Vincenzo e Anastasio sotto il Quirinale, la salma invece in Vaticano. 

Per tutta la vita mostrò ogni cura per la sua patria di origine, Montalto delle Marche. Già da cardinale concesse l’esercizio di un mercato settimanale, tradizione ancora oggi mantenuta ogni mercoledì mattina, istituì un medico condotto e fondò una scuola ginnasiale. Ma è da Pontefice che fece di Montalto un centro di primaria importanza, conferendogli il titolo di Città, creando una nuova Diocesi e istituendo il Presidato, cioè un territorio di 17 comuni governato da un Preside-Governatore che amministrava anche la giustizia, compreso lo ius sanguinis. Avviò poi un grandioso programma di sviluppo edilizio con la progettazione della “Nuova Montalto” e per sostenere questo ambizioso progetto, fece istituire qui l’attività di zecca pontificia e diede impulso alla costruzione della magnifica Concattedrale dedicata all’Assunta, dove, secondo la sua gloriosa visione, si sarebbe dovuto traslare il Santo Sepolcro di Gerusalemme. Inoltre si preoccupò di assicurare gli studi ai giovani meritevoli meno abbienti, istituendo il Collegio Montalto a Bologna. Qui per oltre due secoli si formeranno oltre 1300 tra giuristi, medici, matematici ma anche teologi e alti prelati. Il tenero affetto che dimostrò sempre di avere per i suoi concittadini è rappresentato dal dono che Sisto V fece a cura e protezione della  comunità: il preziosissimo Reliquiario di arte orafa parigina del sec. XIV che i montaltesi hanno sempre difeso strenuamente. 

Il pontificato sistino (1585-1590) sorprende ancora oggi per la sua brevità rispetto all’ampiezza, alla radicalità e alla complessità delle azioni che il Papa realizzò all’interno delle Istituzioni ecclesiastiche, nella liturgia, nelle relazioni politiche internazionali, nella pianificazione urbanistica e nell’edilizia. Non a caso la determinazione di Sisto V è rimasta proverbiale. Il Pontificato Sistino dà un forte impulso alla riorganizzazione sociale ed economica dello Stato Pontificio, che culmina con un radicale rinnovamento in chiave moderna dell’assetto urbanistico di Roma. Sarà proprio Sisto V a dare corpo a questo cambiamento meritandosi anche l’appellativo di “Urbanista di Dio”.